九月二十日这一天，四个六年级的同班同学，各自经历了永生难忘的“第一次”。第一次知道爸爸原来离过婚且自己竟然还有一个哥哥的真理奈；第一次被好朋友怂恿着去骑丢弃在停车场的自行车的省吾；第一次和朋友们共同拥有秘密之家的亮平；第一次自己偷偷去买内衣的绫子……
处于青春期的他们，正经历着一个又一个细致微妙的心理变化，分别呈现了怎样起伏波折的成长故事呢？

处于青春期的孩子敏感、叛逆。本书借助四个少男少女各自所经历的“第一次”的故事，传达青少年的心声，同时帮助父母和老师更深入地理解他们的心理。