祝允明楷书得益于李应祯的指点，得欧字之骨，颜楷之雄，褚字之秀、虞字之腴，尤善小楷，直追魏晋人遗意，从而在年轻时就打下了扎实的基本功。楷法既立，流溢为行草则自然可观，再加上他疏放不羁的个性，更使他对草书情有独钟，他的草书主要得徐有贞的指点，由旭素上溯二王，中年以后涉猎渐广，自魏晋钟王直至元之赵孟頫，莫不临写工绝，故其书至晚年时变化出入不可端倪，风骨烂漫，一派天真纵逸，从他流传下来的草书作品来看，面目各异。

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